Com um vasto Programa Social, e apoio de várias entidades Oficiais e Privadas, entre elas, as Câmaras Municipais de Machico, Porto Moniz e Calheta, edilidades dos Concelhos, onde o Cruzeiro faz escala, a APRAM, Marinha de Guerra Portuguesa, Sociedade de Desenvolvimento da Ponta Oeste, as Marinas da Madeira, Parque Natural da Madeira, e vários agentes ligados à náutica de recreio, a Organização pretendeu sensibilizar os nautas Madeirenses para a utilização das novas infra-estruturas marítimas criadas na Região
Num percurso aproximadamente de 72 milhas náuticas, à volta da ilha da Madeira, divididas em quatro etapas, com a primeira a ligar o Funchal a Machico, numa distância de 10 milhas náuticas, a segunda etapa, a maior, a ligar Machico e o Porto Moniz, de 33 milhas, a terceira etapa a ligar o Porto Moniz à Calheta numa distância de 15 milhas, e finalmente a última etapa da Calheta até ao Funchal numa distância de 14 milhas.
O Cruzeiro fez-se à volta da ilha da Madeira, com saída do Porto do Funchal durante a tarde do dia 24 de Agosto, e contou com três escalas, programadas, estando a primeira no Porto de Recreio de Machico, a segunda no Porto de Abrigo do Porto Moniz, no sábado dia 25 de Agosto, e a terceira e última, na Marina da Calheta, no Domingo dia 26 de Agosto.
Na Primeira escala, a frota concentrou-se pelas 19:00 horas no Porto de Recreio de Machico, e pelas 20:00 horas foi oferecido pela Câmara Municipal, um Cocktail a todos os participantes, onde, durante o mesmo realizou-se uma palestra sobre a Fauna da Madeira, sendo o orador um convidado do Parque Natural da Madeira.
As embarcações pernoitaram no Porto de Recreio de Machico, sendo dada no dia seguinte, pelas 10.00 horas, uma largada simbólica a todas as embarcações, com rumo ao Porto do Porto Moniz, passando, em frente à Marina da Quinta do Lorde.
No Porto Moniz, com o apoio das Entidades Locais, Câmara Municipal do Porto Moniz, e mais entidades privadas, foi servido um jantar a todos os Participantes, com a palestra a cargo de um orador da APRAM, em que o tema será Portos e Marinas da Madeira.
Com pernoita neste porto, no dia 26 de Agosto, pelas 10:00 horas, foi dada nova largada, com a frota a se dirigir para a Marina da Calheta, onde pelas 14:00 horas foi oferecido pelas Entidades locais, um almoço a todos os participantes, seguido de uma palestra sobre segurança marítima, a cargo de um orador do SANAS Madeira, dando-se posteriormente o regresso ao Funchal e fim do primeiro cruzeiro Portos e Marinas da Madeira.
